Nate flyttar till Los Angeles för att spåra upp Cristabel, kvinnan han har varit förälskad i sedan barnsben bara för att upptäcka att hans plan för att uppvakta henne har endast ett hinder att övervinna: vad man ska göra med June, Cristabel ständigt närvarande inte-så-heta bästa vän? Vad som är ännu mer komplicerande är Nates växande känslor för June, vars sann skönhet börjar dyka upp.