Det er sommeren 1994, og gaderne i New York emmer af hiphop og dufter af marihuana. Byens nyvalgte borgmester, Rudolph Giuliani, er i gang med at implementere sine kedsommelige initiativer mod forbrydelser som støjende bærbare radioer, graffiti og offentlig fuldskab. The Wackness handler om den problemfyldte gymnasieelev Luke Shapiro (Josh Peck), en teenage-pusher, som bliver venner med sin psykiater (Ben Kingsley). Da psykiateren foreslår, at Luke betaler for sin behandling med marihuana, begynder de to at udforske både New York City og deres egen depression. Til tonerne af et overdådigt hiphop-soundtrack indfanges stemningen fra 1994 - en tid, hvor Tupac og Biggie stadig var i live, og Kurt Cobain lige var død. The Wackness er en sjov, rørende og skæv historie om to fortabte sjæle og deres snublende færd på vej mod større modenhed.