Когато милионерът Джеймс Кинг е обвинен в измама и осъден на 10 години затвор в Сан Куентин, съдията му дава 30 дни за да се подготви. Отчаян, той наема Дарнел Луиз, който да го подготви за затворническия живот. И въпреки предразсъдъците и погрешните впечатления на Джеймс, Дарнел е съвестен бизнесмен, който никога не е бил глобяван и не разбира нищо от затвори. Заедно двамата правят всичко възможно за да може Джеймс да оцелее в пандиза и в процеса разбират колко са грешила за безброй неща, включително и в мнението си един за друг.